因為使用Redmine及Moodle的系統最近沒收到mail，進行測試才發現之前設定的SMTP無法通過驗證，進一步查才發現Gmail 不再支援「低安全性應用程式」，改採「應用程式密碼」的方式。
以下做個紀錄，給有遇到相同問題的人。

筆者使用的是付費的Google Workspace的Mail帳號。官方資訊及ChatGPT都說免費的Gmail也行，但我用免費的Gmail啟用雙因子也找不到應用程式密碼」的設定選項...所以免費Gmail是否適用我目前是問號)

1. 開啟兩步驟驗證 (必要條件)
   • 進入你的 Google 帳號，→ 在「登入 Google」中開啟 兩步驟驗證。
2. 建立應用程式專用密碼（App Password）
   • 當你啟用兩步驟驗證後，會出現「應用程式密碼」的設定選項
     

3. 建立你要使用的應用程式名稱，即可建立一組應用程式專屬代號

4.這組密碼貼到應用系統的SMTP設定(下圖為Moodle的SMTP設定)

因為常有網友問我Redmine的郵件設定。以下以 Windows Docker安裝的Remine為例，簡要說明，請自己如法炮製：
我採用的方法是直接編輯設定檔(不重建容器，手動修改容器內設定檔)

1. 進入 Redmine 容器：

docker exec -it redmine bash

2. 編輯設定檔：

nano /usr/src/redmine/config/configuration.yml

-找到 production: 區段，修改 SMTP 密碼，例如：

3. 儲存後重啟容器：

docker exec -it redmine bash

4. 到Redmine，驗證郵件是否恢復正常：
   • 登入 Redmine → 「管理」→「設定」→「電子郵件通知」→ 點「傳送測試電子郵件」若寄送成功，代表新密碼設定已生效。