檢查看看,你的瀏覽器設定
工具→網際網路選項→進階→設定裡有一個"顯示易懂的HTTP錯誤訊息的勾勾拿掉"

再Run看看能不能看到錯誤訊息

請把IIS的SERVER LOG拿出來看就知道它在complain什麼了...

可有能是proxy設錯了喔...

我碰過 這個問題! 是權限出問題. ASP 要讀寫 資料 SERVER 不給它寫入.
我不知道 是要改那 但我把 INETPUB 設成 USER 可以讀寫 就解決了.
不過 這樣做好像有一點風險.

1.首先你要先於IIS站台設定虛擬目錄,名稱為iishelp,路徑指向c:\windows\help\iishelp\common
2.於站台點選[內容/自訂錯誤],將其中500與500-100的類型改成URL,內容為/iishelp/500-100.asp

這樣你下次出錯時就可以清楚知道錯誤的內容與訊息了...

官方參考資料
如何疑難排解「HTTP 500 - 內部伺服器錯誤」錯誤訊息

1.On the taskbar, click Start, point to Administrative Tools, and then click Internet Information Services (IIS) Manager.
2.In the Connections pane, click Application Pools.
3.Highlight the application pool for your application, then click Advanced Settings... in the Actions pane.
4.In the Advanced Settings dialog, specify True for Enable 32-Bit Applications.
5.Click OK to close the Advanced Settings dialog.