我做了一個 PDF 套版的範例給您參考看看，結果如下圖。

首先製作範本檔:
左邊利用 Button 元件的背景圖來顯示驚嘆號，右邊為文字欄位。

接著利用程式套入資料:
程式判斷資料為 True 就顯示圖片。

//測試資料
var dataList = new List<Data>
{
    new Data {  isTrue = true },
    new Data {  isTrue = false },
    new Data {  isTrue = true },
};

var basePath = AppDomain.CurrentDomain.BaseDirectory;

//範本檔路徑
var template = $"{basePath}template.pdf";

var output = null as byte[];

using (var stream = new MemoryStream())
{
    using (var reader =
        new iTextSharp.text.pdf.PdfReader(template))
    {
        using (var stamper =
            new iTextSharp.text.pdf.PdfStamper(reader, stream))
        {
            //加入字型
            var baseFont = iTextSharp.text.pdf.BaseFont.CreateFont(
                @"C:\windows\fonts\arial.ttf",
                iTextSharp.text.pdf.BaseFont.IDENTITY_H,
                iTextSharp.text.pdf.BaseFont.EMBEDDED);
            stamper.AcroFields.AddSubstitutionFont(baseFont);

            //取得表單
            var form = stamper.AcroFields;

            for (var i = 0; i < dataList.Count; i++)
            {
                var item = dataList[i];

                //套入文字
                form.SetField($"Text{(i + 1)}", item.isTrue.ToString());
                //套入圖片
                if (item.isTrue)
                {
                    var image = iTextSharp.text.Image.GetInstance(
                        $"{basePath}image.jpg");
                    var pushbuttonField = 
                        form.GetNewPushbuttonFromField($"Button{(i + 1)}");
                    pushbuttonField.Layout = 
                        iTextSharp.text.pdf.PushbuttonField.LAYOUT_ICON_ONLY;
                    pushbuttonField.ProportionalIcon = true;
                    pushbuttonField.Image = image;
                    form.ReplacePushbuttonField(
                        $"Button{(i + 1)}", pushbuttonField.Field);
                }
            }

            stamper.FormFlattening = true;
        }
    }
    output = stream.ToArray();
}

//另存 PDF
using (var fs = File.Create($"{basePath}newPdf.pdf"))
{
    fs.Write(output, 0, output.Length);
}

詳細的 PDF 套版說明可以參考這篇 文章