以下手冊要改 SMTP 的設定
https://www.redmine.org/boards/2/topics/48572

我公司的 Mail 是自已管的，我在 Mail Server 有加了Allow Redmine IP Relay，所以只需要設定SMTP，不用帳號驗證，所以其他email 的設定都可以用 # Mark 起來

以下是我公司的設定，給你參考

email_delivery:
#==== Simple SMTP server at localhost
#email_delivery:
delivery_method: :smtp
smtp_settings:
openssl_verify_mode: "none"
address: "192.168.1.xxx"
port: 25
domain: "yourdomain.com.tw"

瞎猜一下

根據圖片判斷 108.177.97.109 應該是 google的，
猜測應該是 google mail，
那猜測 password 可能設置 密碼，而不是申請來的應用程式密碼，所以驗證失敗。
google早在好久以前就禁止使用真實密碼在第三方做smtp使用。

如果不知道怎麼申請 ，參考一下應用程式密碼如何申請