1. Server 2003 的主流支援已在 2010/7/30 結束, 支援週期請參考:
   搜尋Microsoft 產品技術支援週期
   目前僅剩下《延伸支援週期》. 這個意義是指: 微軟已經不再對 2003 進行任何的功能變更, 依需求修改, 免費的技術支援, 以及軟體保證. 僅持續提供安全性的更新, 以及《付費》(依小時計算)的技術支援.

對 IT 部門來說, 失去主流支援, 等於要提高 IT 維護的成本. 單以《付費支援》來說, 微軟工程師到場支援一天的費用高達 NT$4萬 以上, 只要出一次 IT 部門無法自行解決的問題, 付出的代價就足以買好幾套新版的 2008 R2.

微軟的主流支援時間通常是五年, 故 IT 部門應該編定每 5~7 年升級一次的預算.

2. 2003 系統具有先天的弱點, 易因外來的攻擊而降低效能或停擺.
   由於微軟已經不再支援, 故這些弱點也不會再被修正. 以 DNS 為例, 2003 非常容易受到 《DoS 阻斷式攻擊》, 並因此而停止服務. 由於 DNS 是企業網路運作的基礎元件, 一旦停止服務, 造成的影響層面極大, 例如: 郵件無法收發, AP 無法運作, 甚至電腦無法登入...等.

2008 R2 已經在弱點防禦方面, 比 2003 要改善很多, 具有高度的自我防禦能力, 可以減少 IT 人員查修時間, 降低系統停機時間, 增加公司員工的生產力.

2008 R2 的 DNS 服務也與 Windows 7 的 DNS Client 緊密整合, 兩者併用可以獲得最高的 DNS 效能.

3. 2008 R2 具有節電能力
   2008 R2 在《群組原則》內, 新增了電源控制的選項, 可以監督 CPU 的使用量, 並根據預定的策略, 調整 CPU 的效能狀態 (Performance State), 藉此在低負載時, 降低耗電量.

新一代的 Core Parking 軟體控制技術, 可以在 CPU 核心閒置時, 將該核心關閉, 以避免在輕負載期間, 還持續同時運作多核心, 造成電力的浪費. 2008 R2 支援電源量測與控制(ACPI 4.0), 同時也支援 DMTF 1.1 profile, 可以將量測的結果送給其他的遠端控制設備, 進行更多的電源管理與控制作業.

如果伺服器連接 SAN 的話, 他也可以透過 opt-in 的方式, 在低用量的時候, 降低耗電量.

降低耗電量的意義, 並不僅止於伺服器的節電. 由於伺服器耗電降低, 熱耗也同時降低, 間接帶動空調運轉需求也降低, 因此伺服器的節電, 可以連動到其他高耗能設備, 整體降低機房的電力費用.

4. 硬體升級或更換
   由於微軟主流支援結束, 新一代的伺服器硬體, 將不再提供 2003 專屬的驅動程式, 萬一現有硬體老舊故障, 必須採購新型伺服器時, 將會面臨沒有驅動程式, 無法安裝舊版 2003 作業系統的窘境.

屆時, 將被迫在沒有準備的狀況下, 緊急升級至 2008, 但由於未進行升級規劃與測試, 這樣的升級無法保證能與現行系統相容, 勢必造成整個 IT 作業陷入混亂.

升級作業必須事前詳盡規劃可行的步驟, 並事先測試各種環境, 以確保在升級過程可以無痛轉移, 讓企業內的 IT 停機時間降到最低, 避免影響業務及生產的正常運作.

一般軟體升級的規劃/測試/執行/適應, 可能需要長達 1~3 個月的時間, 若能在事先控制的情境下進行, 才可以保證對企業內的衝擊降到最低.

5. 應用架構升級
   Server 內含多種應用環境架構, 例如: IIS, .Net, ASP.NET 等, 應用軟體 AP 所需的環境. 隨著未來各種新版 AP 軟體的開發與升級, 伺服器內的應用架構也必須隨之對等升級.

6. 全新的終端機服務
   2008 R2 提供新一代的 Terminal Service, 不但可以與 Windows 7 搭配提高安全性, 且提供新的 RemoteApp 功能, 讓用戶不需要開啟 RDP Client 也可以使用 TS 上面的應用軟體, 在使用介面上更為直覺, 員工的操作更簡單, 可以降低操作訓練的時間與學習週期.

7. 2008 R2 內建虛擬化服務 (Hypervisor)
   即使企業尚未導入虛擬化環境, 但若有臨時的緊急需求, 需要架設一個新的 Server, 卻又沒有完整的硬體時, 可以利用現有伺服器中閒置的 RAM, 啟動 2008 R2 內建的虛擬化服務, 就可以透過虛擬機的方式, 立刻新增一台伺服器起來使用.

8. 更多的授權可以攤低成本
   2008 R2 的價格和 2003 差不多, 但是同樣價格, 卻提供更多的授權套數供企業使用. R2 標準版內附 2 套授權, 企業版內附 5 套, 資料中心版更全面開放《無限套》授權(by CPU 計價). 企業可以透過精算授權套數, 來大幅降低作業系統的升級採購成本.

以上是跟營運管理比較有關的, 技術部分因為太多, 且管理階層可能沒興趣, 就不多談.