outlook 2000 做的到請參考下面連結
http://support.microsoft.com/kb/258619/zh-tw

outlook 2003 如果你不是 Exchange Mail Server 你是無法使用共用行事曆

outlook 2007 請參考下面連結
http://www.microsoft.com/downloads/zh-tw/details.aspx?familyid=62E0F020-19F9-4371-9F78-FF8286BDEE22&displaylang=zh-tw

另提供 Microsoft Office Outlook Connector 免費軟體參考
自已 google 下載
Microsoft Office Outlook Connector，不需額外付費，就可以使用 Microsoft Office Outlook 2003 或 Microsoft Office Outlook 2007 來存取和管理您的 Microsoft Windows Live Hotmail 或 Microsoft Office Live Mail 帳戶，包括電子郵件、連絡人和行事曆。

Outlook Connector 能讓您在 Outlook 中使用您的 Live Hotmail 帳戶：

* 閱讀和傳送您的 Office Live Mail/Windows Live Hotmail 電子郵件訊息。
* 管理您的 Live Mail 連絡人。
* 使用進階選項來防堵垃圾郵件訊息。
* 在相同位置管理多個電子郵件帳戶。
* 管理並同步化多個行事曆，包含來自於 Outlook 的 Windows Live 行事曆的共用行事曆。

優惠訂閱者請注意：Outlook Connector 會自動將您的 MSN 行事曆升級成新的 Windows Live 行事曆試用版。一旦升級到 Windows Live 行事曆後，您就可以將多個行事曆同步，包括與 Outlook 共用的行事曆! 您將不能存取 MSN 行事曆。

系統需求

* 支援的作業系統： Windows Server 2003; Windows Vista; Windows XP

* 此下載適用於下列 Office 程式：
o 2007 Microsoft Office system
o Microsoft Office 2003
o Microsoft Office Outlook 2007
o Microsoft Office Outlook 2003

還有一個方法, 或許不像微軟的那麼方便, 只是提供一個選項.

1. 主管申請 Google帳號, 使用Google行事曆
2. 下載Google Calendar Sync , 使用雙向同步
3. 把 Google行事曆 設定為分享給所有人.
   主管可以跟平時一樣使用Outlook 行事曆, Google Calendar Sync 會自動同步, 其他人想要知道主管的行程 ,就上Google行事曆看主管行程.

前面以google的方式，最不需奇他費用
但就是將需求轉加在外面而已，可以參考linux系統花費便宜
聯聯絡人，郵件都可以分享
瑞鑫資訊的郵件軟體