早在 11 年前，一票同事就知道用 MSN 一定要加掛加密通訊：
http://www.secway.fr/us/products/simplite_msn/
要不然隨便開一個 MSN sniffer 就全公司的 MSN 對話都看光光了。只是這東東得雙方都安裝才有加密效果，只有一方安裝的話，它還是會用明碼傳送。

樓上jacky說的對，MSN 要退場了，趁早選個有加密的替代方案吧。

其實 MSN 的監聽方式不只你講的
例如在 GATEWAY 也能設置
或者許多 UTM 也有此功能

a0l0e0x0提到：
特定的員工私下進行

如果只是怕被監聽
那乾脆提早換 Skype 吧
反正 MSN 也只能用到明年初

MSN在2013年第1季停用，微軟以Skype來整合Windows Live Messenger
http://www.techbang.com/posts/11256-msn-will-step-down-bow-microsofts-windows-live-messnger-skype-integration

小弟是MIS
這個問題由小弟來回答比較快
如果我要監聽樓主的MSN
根本不會讓樓主知道
而且樓主也沒有辦法知道
因為目前小弟的內網環境就是這樣
MSN SKYPE QQ 飛信 GOOGLE TALK 這些都能測錄
但是也沒人知道

故意在msn上面洩露一些管理者有興趣知道的情資，
看看有沒有人來找你，有的話表示有被監控，
沒有的話表示可能沒有。

拍謝，來亂的......

針對樓主問題，解決如下：
跟mis成為朋友，熟了後請他針對某些內容處理一下，這也是唯一處理的方法了。

我很好奇你在公司中是什麼工作? 網管嗎?
如果不是 , 你又何需在意公司或某人有在作這種監控 , 難不成你想透過 MSN 作什麼壞事?
只要你守本份 , 也不要隨意透露公司機秘 , 把它當純聊天或只是必要的公事工具 , 何必擔心是否有人在監控呢

如果你是網管卻在擔心這種事情 , 那就要讓人為你捏一把冷汗 , 這種應該只有特定人員才能有的權限如果普通員工都能輕易擁有 , 那你要嘛是失職 , 要嘛是能力不足

而如果你是網管主管 , 擔心你的下屬進行這種私下監控 ,
我個人的建議是

1. 先向下屬嚴重聲明 , 這種是違法行為
2. 不定期的突擊員工的電腦內安裝的軟體 , 很簡單的 , 若不想偷偷摸摸 , 趁著某個討論的機會 , 順便的要求員工把他電腦內安裝的軟體 或 某些資料夾展示給你看 , 如果是這麼光明正大 , 大部份員工不會也不敢拒絕 ,
   若想不動聲色 , 我相信你應該擁有管理員權限 , 透過網芳連進他的 C$, D$ , 只要瀏覽資料夾也就夠了 , 都能看出他是否有裝了什麼不該裝的軟體

USER有心要躲，現在人人智慧型手機3G上網，不就閃掉了。