電子郵件無疑是當前企業運用在商務溝通上，最重要、也最頻繁的工具之一，因而成為駭客藉機施展病毒、垃圾郵件、網路釣魚等各類惡意攻擊的重要管道，這類威脅往往讓企業遭致網路壅塞、郵件伺服器停擺，抑或機密資料外洩等損失與傷害。
在企業所面對的各類電子郵件攻擊當中，機密性資料外洩可說是企業與惡意攻擊者雙方皆極為關注的議題，現今最普遍的因應措施，莫過於採行郵件加密機制，不過，各品牌方案的加密等級與安全性，有著相當大的差異，且往往難以在安全性與可用性之間取得較佳的平衡點。

如果郵件加密機制的加密等級、嚴謹性與安全性不足，如此一來，便失去了加密及安全的意義；但是倘若該機制過分強調安全，卻建置部署與實際運行上的可用性不佳，那麼，也可能阻礙公司最重要商務溝通工具之正常運作。

就一般企業建置而言，最簡單又普遍的郵件加密機制，多屬對稱式加密方案，也就是加解密皆使用同一金鑰來處理，在安全設計上顯露出不甚嚴謹的先天缺失，因為寄件與收件密碼相同，密碼遭竊的風險也相對較高；再者，寄件者每次寄給不同使用者的重要郵件，必須透過不同金鑰來加密，否則各收件者彼此間即可利用相同的金鑰解開信件，因此使用程序變得相當繁雜。

不僅如此，該機制還存在另一施行上最大、也最困難的問題，那就是寄件者該如何安全地將加密金鑰傳送或告知收件對方。一般常見的作法是在加密信件之外，另附1封內含解密金鑰的郵件，但是由於該信件採用明碼方式寄送，所以金鑰極有可能在傳輸過程中，遭到駭客攔截，進而導致公司機密外洩，由此可見，該類型架構絕對存在另人擔憂的安全漏洞。

為了加強金鑰傳送過程的安全性，當前的對稱式郵件加密機制並衍生出其他解決之道，也就是另外透過手機簡訊、IM或實體電話來傳送金鑰，由此避開透過郵件寄送明碼金鑰的不安全方式。上述管道看來似乎比較安全可靠些，然而實際運作上卻可能出現許多不便之處。

首先就手機簡訊而言，必須確定對方隨身攜帶電話，否則一些緊急的加密郵件可能因而遭到延誤；此外，若需要加密的郵件數量甚多，企業可能需要負擔額外的簡訊發送費用。再以IM傳送金鑰來說，此方式僅適用於郵件收發雙方都准許使用IM的企業，而且還要等待對方上線時，才可成功傳送金鑰。

或許在寄送加密郵件後，直接打電話告知對方該加密郵件的解密金鑰為何，是最安全的作法，但這也可能是最不方便、甚至引發額外工作負擔的方法，畢竟，接收者可能不在座位上，也可能因為開會、忘了帶手機等種種原因，而無法接聽電話，這時，發信者必須一直不斷地打電話給收信者，直到對方確定無誤地記下金鑰為止；再者，若發信者同時發了許多封採用不同加密金鑰的加密郵件，上述的情況就會變得更加複雜。不僅如此，無論是打市話或手機，長期下來，對企業而言都是一筆額外的通信成本。

當然，收信方為了解開加密郵件，也可能主動打電話給發信者，但無不論如何，也可能面臨與發信方同樣的問題，也就是發信方一時無法接聽電話，以致必須不斷聯繫。因此，理論上只要能立即打通電話，那麼，透過電話傳送金鑰的管道，算是最安全又便捷的作法，但如果運氣不佳，也可能會增加額外的工作負擔。

相較於對稱式加密系統，透過不同公鑰與私鑰進行加解密程序的非對稱式加密系統，可說是目前公認最安全可行的加密機制，為了避免資料外洩，使用者可以用收信對方的公鑰來加密郵件，該郵件唯有對方獨一無二的私鑰才能解密，所以，其安全性無庸置疑。除此之外，使用者亦可透過私鑰(或其產生的數位簽章)加密愈寄送的郵件，以證明其確實為該發信者所發出，任何收信者只要透過發信者的公鑰，即可解開該信件。

雖然就安全性來看，上述機制似乎完美無缺，但實際施行上卻極其困難。首先，企業面臨的最大問題，莫過於公鑰的分享與再利用，目前最常見的解決方案是公開金鑰基礎設施(Public Key Infrastructure；PKI)，唯有如此，企業才可在兼顧安全性與便利性的前提下，打造1個快速分享彼此公鑰的基礎平台。

但是理論歸理論，實際上，企業有意願或成功建置的案例仍不多，原因在於PKI基礎架構的導入門檻與難度相對較高，同時，後續還要面對數位憑證期限到期更換等，較複雜的管理維護作業，以致整體導入時間長且成本高。

對多數企業來說，當前導入PKI機制仍有極大的難度，因而缺乏1個良好的公鑰分享基礎平台，進而使非對稱式郵件加密機制的推展困難重重；反觀對稱式加密機制，雖然建置難度及成本相對較低，但是安全強度與PKI機制有一定程度的差距，同時現有的金鑰分享方式，仍然難以同時兼顧安全與便利性。以上種種問題，反應出當下郵件加密機制在實際推展上的缺失及難處，這也是今後企業在資料外洩整體防護線上，必須再接再厲的重點項目。