1. 不是順不順的問題,是資安問題,這個其實非常的重要. 該升級就升級.

2. 多久? 這個 久 就沒有定義的感受. 別做無謂的擔心.
   該升級時,就是事先通告.銀行都能停機升級了.別在什麼 7x24 這點上糾結.
   你現在不升級,以後就是要花更久時間,甚至就是資料被修改,得不償失.

3. 你都知道建立新的,在新的上升級,這樣保險啊.即使新的初期感覺正常,也先別把舊的砍了.
   先停止運作就好啦.留一陣子,這個道理也我不用我多說,你是資深前輩了.
   無非就是要省錢,但也是要在安全與經濟中取得平衡,安全是優先的.
   等過段時間,看是要刪除,這時候要小心,有些時候會手殘,刪掉最新的....

   其實你都知道怎樣做,但是以往都是擺在小公司裡的server, 這方面就有點隨意.
   一路走來,也運氣很好,都沒遇到什麼大的事件.但不代表這樣就是對的.

   版本太舊的,會被拿來做很多事....也會無形中增加你的開支.

https://ubuntu.com/about/release-cycle

一、若目前運作很正常順暢，是否有升級必要？

18.04 LTS 支援到 2028 年
論安全性是不用現在擔心的

二、硬碟是選用 ssd 的，不知升級過程約需要多久時間？

我想問題不在要升級多久，這個實際要看你有多少套件
問題在於升級後你要花多少時間檢查 service 都正常

三、怎麼升級比較保險？若先用快照複製成新的一台虛擬機，然後在這台上升級，若成功，再把舊機器刪掉？或者，有什麼更安全做法？

另外要升級
應該是跟客戶通知再做
要把 downtime 降到最低，我建議的做法
複製一台虛擬機作為 User acceptance testing，先升級給客戶測試
沒問題才做切換至 production
直接原機升級，論誰都會不高興吧