其實 Server 端真的可以做.....

新的信箱找不到, 是因為 Exchange 會把每個 Email 信箱, 都綁上一個 X.500 格式的地址, 只要是新增的信箱, 即使 Account name 相同, 他的 X.500 地址一定不同.

Outlook Cache 記的就是 X.500 地址, 所以如果你用 Cache 的地址, 發信出去, 會得到一封 NDR 退信, 那封退信裡面, 會寫出你寄信對象的 X.500 地址是甚麼, 這篇裡面有解釋:
Mystery of adding X500’s – What an amazing thing to know…!!!

所以, 要怎麼讓 Exchange Server 認得以前舊的 X.500 地址?

很簡單, 就把退信內的 X.500 抄起來, 去新的信箱裡面, 新增一個別名, 但是地址種類不要選 SMTP, 改選 X.500, 把舊的格式貼進去, 這樣他就認得了....

你就不用去清他們的 Cache....(當然, 若有 500 個信箱, 這樣一個一個做下去, 會累死 Sysadmin, 所以還是清 Cache 比較合理)

----- 我是分隔線 --------

好吧, 如果你真的不想去動 Server, 但 User 也不想自己清, 怎麼辦?

試試這個 PowerShell Script:
Clearing AutoComplete and other Recipient Caches

你只要想辦法讓 User 去執行他就可以了 (當然你自己要先測試過參數, 那後面有很多參數可以調整, 請自行研究). 但前提是: Outlook 必須是關閉的狀態才有用. 所以又引申出另外一個議題: 如何讓 User 在沒有開 Outlook 的狀態下, 執行這個 Script?

假設你有 AD 的話, User logon script 是個好地方, 讓他登入的時候就立刻執行, 保證他還沒有機會開 Outlook 出來.

不然, 你就只好用 Domain admins 的身分, 偷偷從遠端連過去, 把他的 Outlook process kill 掉, 然後幫他執行這個 Script. (我不是在說 RDP 遠端桌面喔....那種東西一出現, User 再笨也知道你在搞鬼....).

你可以用: Taskkill 這樣的指令, 從遠端就停掉他的 Outlook, 然後用 PowerShell 遠端執行的功能, 去他的電腦上跑那隻 Script: How to Run PowerShell Commands on Remote Computers

當然, 如果你的 User 都有裝防毒的話, 記得先去中控台把防毒的 WMI/WinRM 和 SMB 防禦關掉, 防火牆也用 GPO 關掉, 免得自己被擋在外面....

還有, 這些都要趁他去上廁所的時候做, 實際執行技巧, 請洽 IMF 特工/伊森·韓特, 他很有經驗.....:

去大主管那邊，頭巴下去。
你資訊部還是我資訊部?

以上開玩笑啦!!

我會建議去大主管的電腦，刪除那個主管的通訊錄名單紀錄。

我遇過的經驗是各別電腦紀錄的問題，這應該會比較快處理。