個人看法 :
老同事還是留三分情面
先跟主管說明此發生原因,討論解決方式,接著看看主管是否嘗試去改善

假如他完全沒有改善意願,就不用留情面,跟老闆直接說是他的原因

問你怎麼會一直不穩定斷線

光看到這一行就覺得會是運維或網管會被追究
老闆內心的os應該是 : 網管是網路沒設定好還是軟體沒裝好? 怎麼一直斷線 ...

不過如果真的不是網路問題或者與微軟的相容性問題造成的斷線
而是您所說的

使用來賓帳號的 官方會將你時常幫你斷線

先確認這個資訊確實是來自官方並保存資訊連結, 還有記錄一下大概都幾分鐘後斷線的 !
如果是官方強制斷的, 那登入幾分鐘後沒動作被登出的時間大都是固定的

之後被老闆追究是不是網路或相容性問題時, 開始踢皮球才有機會再踢下去

從情境聽起來...你是位於下屬的位置
沒有決定權，並且深受「斷線」所苦

就這樣的狀況來說
假設直接主管的態度並沒有要修正
而更上層主管也算是...縱容？？

那麼...除非真的因為這個「斷線」影響到你的工作，影響到你的進度
就只能回報因為....所以....造成工作效率如何如何...

平常就是只能默默承受，不要因為這樣的事情與人交惡，不划算

當然是跟主管說
讓管理職去煩惱

主管出發用意替公司省錢是好的
只是沒料到有這種狀況，這種事常發生

有沒有要處理，這就看管理職的決策
也許公司就是沒錢，將就一下，那也沒什麼

這應該算管理職的成本控管問題吧
我覺得分成兩個方向

目前做法成本與生產力效益相符

帳號買好買滿是否能夠與生產力維持效益?

目前做法成本與生產力效益不符

帳號買好買滿是否能夠與生產力效益相符?

參考:https://mymkc.com/article/content/22319

舉個例子:公司有100人會用autocad
那要買100、50、10 套網路授權?
這要去評估需求、成本、利益
可能的情況 其中只有 70人 重度需求
10人 中度 20 人輕度
輕度使用者能用免費軟體解決
那可能只會買 80 套就夠使用
買好買滿，不見的對公司有好處

又是一個利益是我，麻煩給你的管理方式。

唉。職場就是這樣子。重點在於你有沒有辦法。
不要被挖洞跳還不知道。