Ans1:

import pandas as pd
import os
path = os.getcwd()
# List files:
files = os.listdir(path)

# 假設你的工作目錄下要找的是「202010_unc_bc*.csv」的檔案
files_csv = [f for f in files if f[:13] == '202010_unc_bc']

df = pd.DataFrame()
for f in files_csv:
    # 假設你的csv檔欄位都是第1列，重複讀檔時，要把第1列去除
    data = pd.read_csv(f, skiprows = 1)
    df = df.append(data)

# 不確定你的出帳年月讀進df後是數字還是字串
df = df.loc[df['出帳年月'] == '202007']
df.to_csv('202007_D2.csv', index = False)

Ans2:

import numpy as np
df1 = pd.read_csv(file1)
df2 = pd.read_csv(file2)

# 只取df2的「合約編號」及「簽約日期」
df2 = df2[['合約編號', '簽約日期']]

# 先改一下欄位名稱
df2.rename(columns={'合約編號': '合約編號2', '簽約日期': '簽約日期2'})

# 將2個dataframe merge
df1 = pd.merge(df1, df2, left_on = '合約編號', right_on = '合約編號2', how = 'left')

# 新增一欄「新簽約日期」，當「合約編號」=「合約編號2」的時候，欄位值為「簽約日期2」，上述條件為非時，欄位值為「簽約日期」
df1['新簽約日期'] = np.where(df1['合約編號'] = df1['合約編號2'], df1['簽約日期2', df1['簽約日期'])

# 把不要的欄位名稱刪除
df1.drop(columns = ['合約編號2', '簽約日期2']

問題一在Google下對關鍵字就可找到範例這邊就不獻醜了，
關於問題二這邊提供一個土法鍊鋼的方法給樓主參考，會用到numpy作陣列比對，
這邊要訂好比對的規則，因為樓主關於txt內容及規則的部份沒講詳細，我就自己定義一下:

文件一 test1.txt(文件編碼:Big5)

主題	簽約日期	姓名	備註
測試1	2020/11/05	王小明	這是測試1
測試2		張學友	這是測試2

文件二 test2.txt(文件編碼:Big5)

主題	簽約日期	姓名	備註
測試2	2020/8/15	張學友	這是測試2

假設上列兩個文件都是在Excel編好匯出成tab分隔的文字檔(一般來說文件編碼可能會是Big5，如果內容有中文的話，直接讀入numpy會報錯，需先將Big5編碼轉成utf-8另存)，然後將另存的test1_utf8.txt 及 test2_utf8.txt 讀入成numpy.array作合併，合併的判斷規則一是以test1為主，若test1的主題與test2的主題相同 且 test1的簽約日期為空白 且 test2的簽約日期不為空白的那一列，就把test2的簽約日期填進去。合併結果會用一個新的numpy.array回傳。
最後再把合併完成的numpy.array轉成pandas.dataframe(假如你有要用pandas作其它處理的話)，
以下是範例程式:

import pandas as pd 
import numpy as np
import codecs

def change_txt_encoding(src,dst,src_encoding,dst_encoding,BLOCKSIZE=1048576):
     # or some other, desired size in bytes
    with codecs.open(src, "r", src_encoding) as sourceFile:
        with codecs.open(dst, "w", dst_encoding) as targetFile:
            while True:
                contents = sourceFile.read(BLOCKSIZE)
                if not contents:
                    break
                targetFile.write(contents)

def merge_by_sign_date(arr1, arr2):
    out_arr = np.empty([len(arr1),4],dtype=object)
    for i in range(len(arr1)):
        out_arr[i]=arr1[i]
        for j in arr2:
            #假如該列test1.txt的簽約日期為空白且test2.txt的簽約日期不是空白
            if j[0] == arr1[i][0] and arr1[i][1]=='' and j[1]!='':
                #就把test2.txt的簽約日期代入同列C的簽約日期欄位
                out_arr[i][1] = j[1]
    return out_arr

#假如txt檔是用Excel編輯匯出的tab分隔之txt檔，它的文件編碼可能是Big5，若內含中文的話要用numpy讀取會有問題，需先轉成utf-8編碼
change_txt_encoding("test1.txt","test1_utf8.txt","Big5","utf-8")
change_txt_encoding("test2.txt","test2_utf8.txt","Big5","utf-8")
#舊文件是 test1.txt 與 test2.txt 文件編碼:Big5
#新文件是 test1_utf8.txt 與 test2_utf8.txt 文件編碼:Utf-8
test1_arr=np.loadtxt("test1_utf8.txt",dtype='str',delimiter='\t',encoding="utf-8")
test2_arr=np.loadtxt("test2_utf8.txt",dtype='str',delimiter='\t',encoding="utf-8")
print("test1.txt 轉 numpy.array:\n",test1_arr,'\n')
print("test2.txt 轉 numpy.array:\n",test2_arr,'\n')

test3_arr=merge_by_sign_date(test1_arr, test2_arr)
df = pd.DataFrame(data = test3_arr)
print('test2.txt 合併到 test1.txt 轉成 pandas.dataframe:\n',df)

註:
change_txt_encoding 函式作用: 將txt檔由編碼A轉編碼B再另存新txt檔
merge_by_sign_date 函式作用: 合併規則判斷，合併結果回傳為新的np.array
其實我的 numpy 跟 pandas 都不是很熟，只是之前工作上有用到類似的處理，這邊提供您一個學習參考，再複雜點的我就幫不上忙了。