過去我任職過的公司，老闆是技術背景出身的狀況大概一半一半。太懂技術的老闆，會因為太在意技術，導致有些時候在做商業策略的時候，會太過專注在技術上，反而不在意使用者的需求，和市場到底想要什麼。

有老闆不懂技術，但充份授權讓你去任何技術的選型，以及判斷目前技術面上的方向要走向哪裡。但常常很多人的職涯故事裡面有的，老闆不是技術出身，所以任何的技術問題他也不相信你，他只是會不斷地出手干預你所有的技術決策。

最讓我頭很痛的反而是技術背景出身的老闆，因為他們有軟體開發的經驗，即便他的技術可能放在現在這個時代已經不實用。但是因為他寫過、他有概念，所以他覺得他能夠判斷你的技術選型合不合理；甚至可能會說，我過去都這麼走過來，為什麼你不行？

曾經我有感受最不好的是老闆自栩自己做過軟體開發，常常說他很能體諒工程師。但我們所有人都在加班改功能，做很多的事情。只換來他一句，工程師加班不是理所當然嗎？他自己過去也是這樣走過來的啊。

有這樣子的老闆，誰還會繼續待下去呢？

難道每一個懂技術的老闆都這樣嗎？當然不是，可是就我目前的經驗上來說，有些越不懂技術的老闆，反而會很客氣或是很遵重工程師的選擇。因為他不懂技術，有些時候他覺得只要聽起來合理、他可以理解，甚至有些還會想更多的怎麼樣幫助大家的。反而技術背景出身的老闆，就像我前面提的例子，為了要說服老闆做決策，每一次面對老闆的壓力都會非常大。

那我怎麼樣選擇老闆呢？如果在面試流程允許的狀態下，可以跟老闆聊過是最好的。因為可以跟這個人的言談當中可以知道他是怎麼想商業策略和技術選型，甚至也許可以窺探他是如何帶領大家走向下一個成功的里程碑。碰不到老闆該怎麼辦呢？也只能透過中間的主管那一關，可以從主管的表達跟對於人選的期待，也許知道老闆的為人是什麼，或是他一些在意的點。舉例來說：像是主管談到加班、時程、技術債時，是怎麼描述團隊的選擇？或是在面對技術決策，老闆的想法佔了多少等等。近而去推敲這個老闆是不是很情理的，畢竟當老闆把壓力放在主管身上之後，下一步有些主管就轉頭就壓在你身上。至少透過這種間接詢問的方式，可以減低一些踩到屎缺的機率。