帳號可以用整合透過AD但是信箱只能唯一除非兩個網域同帳號!
Win.Chen@xxx.com Win.Chen@xxx.com.tw

可以, 但是難度很高, 請參考:
Set up connectors to route mail between Office 365 and your own email servers

較大的關鍵是這個設定:
Scenario: Conditional mail routing in Exchange Online

但還有其他小細節, 如: TLS 憑證, MX, SPF 設定等等, 請先讀完上面的文件, 確實了解每一個步驟的意義和做法之後, 再來實施....

這裡面要查修和微調的地方很多, 不是照著設定完就一定會動, 建議付費請有經驗的 SI 整合商協助....(當然您想自己練身體也不反對)

當然可以，但如前輩講的TLS、憑證、MX、SPF、DKIM這些都要注意，個人經驗是即使有廠商幫忙，還是出了個DMARC的小問題，自己把自己的郵件暫時隔離了 ；然後郵件出問題，收不到、delay、誤判為惡意郵件等等都要去看到底是在那一層被卡住，排除故障時增加不少難度。

這應該不難。相同網域DNS:MX宣告，一樣指回來，由linux mail server 承接。所有人帳號收發均使用 linux mail server 。有 exchange mail 帳號，由 linux mail 轉送一份信件給 exchange 即可。（這樣就ＯＫ）
至於對外 DMARC+SPF 對應出口實體IP~ 這樣就ＯＫ～了
DKIM的亂數一串，可以同時多台主機設定，這是給對方驗證用。所以出口exchange / linux 可以自行對外，或讓 linux 當 gateway。
最重要是可以備份所有進出信件，也可以頂替 exchange對外。還可以當作閘道器或是分散架構
可以參考：瑞鑫資訊 mxmail 軟體
https://www.richesinfo.com.tw/index.php/mxmail/extended-app